Kalaja
Simbol dhe asociacioni i parë i qytetit të Shkupit janë kalaja Kale dhe Ura e Gurit. Kalaja ngrihet mbi qytet dhe qetësisht shikon drejt gjerësisë së saj, dhe ura e ngritur mbi lumin Vardar lidh sheshin “Maqedonia” me çarshinë e vjetër të Shkupit. Gjetjet arkeologjike zbulojnë se kalaja kale ka qenë e populluar që në kohën e neolitit dhe nga koha e hershme e Bronxit. Mendohet se vetë kalaja ka origjinë që nga koha e mbretit Justinijan I (viti 535).
Në fund të shekullit 10, Kalaja ka qenë qendër mesjetare e qytetit dhe është pushtuar në kohën e mbretit Samuil. Në fund të shekullit 11 kalanë e kanë udhëhequr madje edhe Nërmanët. Gjatë pushtimit të Turqve, një pjesë e murit është shkatëruar, dhe sipas raportit të Pikolominit të vitit 1689, kalaja e Shkupit ka qenë gjysmë e shkatëruar dhe e mbrojtur në mënyrë të dobët.
Ura e gurit
Prej kalasë së dikurshme imponuese sot kanë mbetur 121 metra nga muri i fortifikimit, tre kulla, si dhe një pasuri të madhe të gjetjeve arkeologjike, midis të cilave është gjetur edhe monedhë bronxi të Aleksandrit III. Ura e gurit mendohet se është ndërtuar në shekullin e 6, kur ka pasur formë të ndryshme nga kjo e sotmja. Ura shumë herë ka pësuar dëmtime dhe përmirësime, por përmirësimi më i rëndësishëm është kryer në vitin 1579.
Gjatë luftës së dytë botërore ura është shpëtuar nga rënimi pasi u pengua aktivizimi i dinamitit i vendosur nga ushtria fashiste. Sot pamja e urës është ndryshe nga ajo e të kaluarës së trazuar, dhe qëllimi më i rëndësishëm i urës së gurit për këmbësorë është lidhja e dy brigjeve të Vardarit dhe lidhja e banorëve të Shkupit dhe kulturave të tyre.