Shtip se trouve sur les bords des rivières Bregalnitsa et Otinja, sur le terrain vallonné sur la jonction de trois vallées : d’Ovtchepolé, de Kotchani et de Lakavitsa. Grâce à sa position géographique, la ville a une importance pour la circulation et est bien connectée avec les villes environnantes. Quelques artères s’étendent de Shtip vers les villes de Veles, Sveti Nikolé et Kumanovo, la route pour Deltchevo et la Bulgarie, avec une artère vers Probishtip et Kratovo, la route vers Radovish et Stroumitsa avec une artère vers Negotino dans la région de Tikvesh. Il y a également un chemin de fer dans la ville la connectant avec Veles et Kotchani.
Shtip est considérée être une ville très ancienne. Elle a été mentionnée au IIIème siècle av. J.-C. sous le nom d’Astibo. Après la chute sous la domination byzantine, la ville est connue sous le nom Stipéon, et avec l’arrivée des Slaves au VIème et au VIIème siècle, elle obtient le nom d’aujourd’hui. A partir de l’année 976 jusqu’en 1014, elle fait partie de l’Etat de Samouïl, en tant que ville-forteresse. Pendant le XIIIème et le XIVème siècle, en raison du développement de l’artisanat, Shtip connaît un progrès économique important et une croissance de population.
Dans la deuxième moitié du XIVème siècle, la ville tombe sous la domination ottomane. Au XIVème siècle, avec la colonisation des Turcs, la population à Shtip augmente et sa composition ethnique change. Dans la période de la colonisation turque de la ville jusqu’aux guerres austro-turques, Shtip est le lieu d’artisanat et de commerce le plus important dans la région d’Ovtché Polé. Après les guerres austro-turques, le développement de la ville traîne. Mais pendant le XVIIème et le XVIIIème siècle, la ville connaît une nouvelle croissance de population, avec une population macédonienne prédominante. Au XVIIIème siècle, Shtip devient un centre religieux.
En raison de sa situation de circulation favorable, la sécurité sur les routes, l’agriculture développée et la non existence de plus grand centre urbain dans les vallées environnantes, au XIXème siècle, Shtip connaît un développement urbain et économique intense. Avec la construction du chemin de fer de Vardar, le développement économique de la ville prend de l’essor.
Bargala
Est probablement le premier centre épiscopal le long de la rivière de Bregalnitsa
La ville antique Bargala reste une source importante de matériaux de la période antique. La ville Bargala est également mentionnée dans les documents du Conseil Halkedonski en 415 ans. Le nom de cette ville est mentionné dans une inscription de l’an 371. C’était une plaque commémorative pour la porte de la ville. La plaque a été trouvée dans la localité Hanche à la rive gauche de la rivière Bregalnica. Ce monument montre où était située l'ancienne ville Bargala dont le nom est d'origine thrace.
L’ancien règlement de caractère urbain, nommé Bargala, a été situé à Dolni Kozjak. A la fin du IVe siecle, cette ville a servi comme un camp militaire aux légions romaines dans la période de la conquête de l'Est et ensuite a été démolie. Les résidents ont fondé une nouvelle ville au bord de la rivière Kozjacka à Goren Kozjak, comme a été confirmé par les découvertes archéologiques.
La ville est devenue un siège épiscopal du Ve au Ve siècle. La ville Bargala a été détruite, et les habitants ont très rapidement déménagés. Dans cette région la tradition d'Église de l'ancien palais épiscopal a continué et dans la période slave. Plus récemment, les archéologues de l'Institut et Musée de Stip ont trouvé une autre basilique du VIe siècle. A Bargala il y avait trois basiliques. En outre, une cave à vin a été découverte dans le nord-est des travaux archéologiques. Bargala reste l'un des plus anciens sites historiques et l'inspiration sans fin pour les archéologues en Macédoine.
La Forteresse de Stip- Isarot, La Forteresse Isar est une marque particulière de la ville. Elle a été construite à 150 mètres au-dessus de la rivière Bregalnica. En 2009, les chercheurs ont trouvé 30 mètres du tunnel menant du sommet d’Isar à la rivière. Cela confirme la légende la plus célèbre de la ville de Stip expliquant que la ville a été conquise par un tunnel secret au-dessous de l'Isar. Les enquêtes menées dans le passé ne font que confirmer son histoire profonde. L'objectif est de réaliser la conservation et la reconstruction de la forteresse, qui, jusqu'à la fin de 2011 devait être pleinement illuminée. La forteresse est située à gauche de la rivière Otinja, un affluent de la rivière Bregalnica, qui traverse la ville.
Le site archéologique Astibos est confirmé par de nombreux monuments de pierre de IIe au VIe siècle. Le tunnel percé à travers les rochers de granit du sommet de l'Isar à Bregalnica de l’ouest, date de cette période. Au pied oriental de l’Isar ont été découverts les restes d'une basilique paléochrétienne du VIe siècle.
La citadelle Isar est composée de deux parties. L’une représente un château avec des dimensions 106x20 mètres, et l’autre est une cour commerciale avec des dimensions 250x50 mètres. Des deux côtés de la citadelle, il y a des portes. Depuis le XVIIIème siècle, la citadelle n’est plus utilisée. Aujourd’hui, des mesures d’assainissement et de reconstruction de la citadelle sont entreprises.
La citadelle que l’on peut voir aujourd’hui sur l’Isar date du XIVème siècle. Ses remparts ont été construits en plaques liées avec beaucoup de mortier, et d’une largeur de seulement 1,3 mètre. Certaines parties seulement sont plus massives.
La ville de Shtip a différentes institutions et organisations culturelles et d’éducation. Dans la ville de Shtip, il y a un Musée de la ville datant de 1952, une bibliothèque de la ville depuis le XIXème siècle, l’ancienne école dans laquelle a travaillé Gotsé Deltchev et un grand nombre de monuments.