Симбол и прва асоцијација на градот Скопје се тврдината Кале и Камениот мост. Тврдината се извишува над градот и мирно гледа кон неговата пространост, а мостот подигнат над реката Вардар ги поврзува плоштадот „Македонија“ и Старата скопска чаршија.
Археолошките наоди откриваат дека просторот на тврдината Кале бил населен уште во времето на неолитот и раното бронзено време. Се смета дека самата тврдина потекнува од времето на царот Јустинијан I (535 г.). Кон крајот на 10 век, Калето бил градски средновековен центар, а било запоседнато во времето на цар Самуил. На крајот од 11 век со тврдината управувале дури и Норманите. Со освојувањето на Турците, дел од бедемот бил разрушен, а според извештајот од Пиколомини од 1689 година, скопската тврдина била полуразурната и слабо бранета.
Од некогашната импозантна тврдина денес се останати 121 метар од долгиот бедемски ѕид, три кули, како и огромно богатство од откриени археолошки наоди, меѓу кои и бронзена монета на Александар III.
Камениот мост се смета дека бил изграден во 6 век, кога имал различна форма од денешната. Мостот бил повеќепати оштетуван и обновуван, а најзначајна обнова имал во 1579 година. Во текот на Втората светска војна бил спасен од уривање, откако било спречено активирањето на поставениот динамит од страна на фашистичката војска.
Сегашноста на мостот се разликува од бурното минато и денес најважната цел на пешачкиот Камен мост е спојување на двата брега на реката Вардар и поврзување на жителите на Скопје и на нивните култури.